2-أمينو-3-برومو-6-كلوروبيرازين CAS 212779-21-0

يمكن تصنيف البيرازينات بناءً على بدائلها، مع الأنواع الشائعة بما في ذلك: ألكيلبيرازينات (مثل 2-ميثيلبيرازين، 2-إيثيلبيرازين، 2،3-ثنائي ميثيلبيرازين)، ألكوكسي بيرازين (مثل ميثوكسيبيرازين، إيثوكسيبيرازين) ، والأسيلبيرازينات (مثل الأسيتيل بيرازين)، والبيرازينات المتعددة الاستبدال بتركيبات مختلفة مجموعات الألكيل على حلقة البيرازين؛ غالبًا ما توجد هذه العناصر في المنتجات الغذائية مثل القهوة والمكسرات المحمصة والسلع المخبوزة، مما يساهم في رائحتها ونكهتها المميزة.

الأمثلة الرئيسية لأنواع البيرازين:
ألكيل بيرازينات بسيطة:
2-ميثيلبيرازين
2-إيثيلبيرازين
2,3-ثنائي ميثيل بيرازين
2,5-ثنائي ميثيل بيرازين

رامنوز مع وبدون ليوسين
في البداية، تم تفاعل 1.64 جم من L-rhamnose، و5 مل من NH4OH و4.5 مل من H2O مع وبدون الليوسين (0.4 جم) عند 110 درجة لمدة ساعتين. تمت إزالة جميع البيرازينات من العمود خلال 5-15 دقيقة، وكانت المخططات اللونية ذات الصلة ممثلة لملامح البيرازينات التي تم الحصول عليها من جميع التفاعلات وتحضيرات العينات. من المهم ملاحظة أن مستخلص DCM من التفاعل المحتوي على الليوسين أظهر وجود المزيد من البيرازينات المتفرعة مثل 2-isoamyl-6-ميثيلبيرازين، مع زمن شطف قدره 9.54 دقيقة مقارنة بمستخلص DCM من رد فعل مماثل دون لوسين. أيضًا، أظهر مستخلص DCM لكلا نواتج التفاعل وجود 4- ميثيل إيميدازول غير المرغوب فيه مع زمن شطف قدره 13.95 دقيقة.

مركبات الكربون الهيدروفلورية + ليوسين
تم خلط حوالي 3 جم من HFCS مع 0.8 جم من L-leucine، و10-12 مل من NH4OH و8-10 مل من H2O. يسخن الخليط لمدة ساعتين عند درجة حرارة 110 درجة. بعد اكتمال التفاعل، تم إذابة 5 جم من كلوريد الصوديوم في الخليط، والذي تم استخلاصه 4 مرات مع 25-35 مل من الهكسان. بعد استخلاص الهكسان المتكرر، تم استخلاص الخليط للمرة الخامسة باستخدام 90/10 هكسان/DCM وأخيرًا باستخدام DCM فقط. ومع كل عملية استخلاص للهكسان، بدا أن تركيز البيرازين ينخفض. في هذا الصدد، تم استخلاص معظم البيرازينات المتفرعة ذات استبدال الألكيل العالية نسبيًا خلال عملية استخلاص الهكسان الأولى والثانية. أدى استخدام مستخلص 90/10 هكسان/DCM من نفس منتجات التفاعل إلى إنتاج مستخلص يحتوي على بيرازينات إضافية بالإضافة إلى 4- ميثيلميدازول غير مرغوب فيه (tR=13.94 دقيقة). لم يكشف تحليل مستخلص DCM النهائي بنسبة 100% لنفس منتج التفاعل عن عدم وجود بيرازينات. من المهم أن نلاحظ أن الذروة الكبيرة نسبيًا، والتي تمت إزالتها باستخدام tR=12.89 دقيقة، يمكن تخصيصها إلى 5-ميثيل-2-بيرازينيل ميثانول.

CDS مع وبدون الليوسين
تم خلط إجمالي 10 جم من CDS، وهو محلول مائي يحتوي على 25% فركتوز، و45% جلوكوز و0.65% سكروز، تم الحصول عليه من شركة RJ Reynolds Tobacco، مع 20 مل من NH4OH و10 مل من H2O. تم تسخين الخليط على حرارة 110 درجة لمدة ساعتين. تم تبريد خليط التفاعل وبعد ذلك تم إذابة 5 جم من NaCl، متبوعًا بالاستخلاص ست مرات باستخدام الهكسان النقي الطازج، حيث انخفضت كمية البيرازينات، كما هو موضح أعلاه. لم يتم اكتشاف البيرازينات المتفرعة، مثل مشتق الإيزوأميل الموصوف أعلاه، نظرًا لعدم استخدام أي حمض أميني. تم إجراء الاستخراج الأخير باستخدام 100٪ DCM، والذي كشف عن بيرازينات إضافية.

تم تكرار نفس التفاعل بوجود 1 جم من الليوسين. بعد إنهاء التفاعل، تمت إضافة 5 جم من NaCl واستخلاصه 5 مرات، أولاً مع 25 مل من الهكسان الطازج ثم 100% DCM. كانت النتائج النوعية والكمية النسبية فيما يتعلق بالبيرازينات الناتجة عن هذا التفاعل مشابهة جدًا لتلك الموصوفة في التفاعل 2 أعلاه. استنادا إلى التجارب المذكورة أعلاه، ستكون هناك حاجة لعمليات الاستخراج المتكررة (~ 6) لإزالة جميع البيرازينات.