إيثيل 2-أوكسو-2-(ثيوفين-2-yl) أسيتات CAS 4075-58-5

يعكس الثيوفين ثباته العالي، وينشأ من العديد من التفاعلات التي تشمل مصادر الكبريت والهيدروكربونات، وخاصة غير المشبعة. أول تخليق للثيوفين بواسطة ماير، تم الإبلاغ عنه في نفس العام الذي اكتشف فيه، يتضمن الأسيتيلين والكبريت العنصري. يتم تحضير الثيوفين بشكل كلاسيكي من خلال تفاعل 1,{1}}ديكتونات، أو ثنائي إستر، أو ثنائي كربوكسيلات مع كواشف الكبريتيد مثل P4S10 كما هو الحال في تخليق ثيوفين بال-كنور. يمكن تصنيع الثيوفينات المتخصصة بطريقة مماثلة باستخدام كاشف لاويسون كعامل كبريتيد، أو عن طريق تفاعل جيوالد، الذي يتضمن تكثيف استراتين في وجود عنصر الكبريت. طريقة أخرى هي دورة فولهارد – إردمان.

يتم إنتاج الثيوفين على نطاق متواضع يبلغ حوالي 2,000 طن متري سنويًا في جميع أنحاء العالم. يتضمن الإنتاج تفاعل طور البخار لمصدر الكبريت، عادةً ثاني كبريتيد الكربون، ومصدر C-4، عادةً البيوتانول. يتم الاتصال بهذه الكواشف مع محفز أكسيد عند درجة حرارة 500-550 درجة.

إيثيل ثيوفين-2-جليوكسيلات (4075-58-5) يمكن أن يسمى أيضًا إيثيل-2-ثيوفينيجليوكسيلات؛ إيثيل ألفا-أوكسوثيوفين-2-أسيتات؛ ثيوفين -2- إستر إيثيل حمض الجليوكسيليك ؛ إيثيل 2-oxo-2-(2-thienyl)acetate. وهو خطير، لذا يجب معرفة إجراءات الإسعافات الأولية وغيرها. مثل: عندما يكون على الجلد: أولاً، يجب مسح الجلد مع الكثير من الماء على الفور لمدة 15 دقيقة على الأقل أثناء إزالة الملابس الملوثة. ثانيا، الحصول على الأحذية الطبية المساعدة. أو في العينين: اغسل العينين بكمية كبيرة من الماء لمدة 15 دقيقة على الأقل، مع رفع الجفون العلوية والسفلية أحيانًا. ثم احصل على مساعدة طبية قريبًا. أثناء استنشاقه: أخرجه من التعرض وانتقل إلى الهواء النقي فورًا. أعط تنفسًا صناعيًا أثناء استنشاقه. لا يتنفس. عندما يكون التنفس صعبا، أعط الأكسجين. وبمجرد الحصول على المساعدة الطبية. ثم عليك تناول المنتج: اغسل فمك بالماء، واحصل على المساعدة الطبية على الفور. ملاحظات للطبيب: عالج بشكل داعم وأعراض.

بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يكون إيثيل ثيوفين-2-جليوكسيلات (4075-58-5) مستقرًا في ظل ظروف درجة الحرارة والضغط العادية. وهو غير متوافق مع عوامل الأكسدة القوية، ومصادر الإشعال، والأحماض القوية، والقواعد القوية، ويجب ألا تستخدمه. تناولها مع مواد غير متوافقة. وامنعها أيضًا من التحلل إلى منتجات تحلل خطرة: أبخرة وغازات مزعجة وسامة، وثاني أكسيد الكربون، وأول أكسيد الكربون.

تلقت مشتقات حمض الفوسفونيك تطبيقات في تخزين الطاقة والحفز الكيميائي. كما تم استخدامها أيضًا في التبادل الأيوني، وتفاعلات الإقحام الانتقائي التماثلي، وفي التجميع الذاتي للأغشية الرقيقة التي تظهر خصائص نشطة كهربيًا. علاوة على ذلك، تم أيضًا تطوير أغشية البولي إلكتروليت المعتمدة على مشتقات حمض الفوسفونيك وأظهرت أنها تظهر مقاومة كبيرة لدرجة الحرارة والتآكل، فضلاً عن هجمات الجذور الحرة.

تعتبر مشتقات حمض الفوسفونيك أيضًا مركبات مثيرة للاهتمام من وجهة نظر أكثر جوهرية. في الواقع، فإن المرونة التوافقية الجوهرية لمجموعات الهيدروكسيل الخاصة بها وكذلك قدرتها على المشاركة في تفاعلات نوع الرابطة H داخل و/أو بين الجزيئات، سواء كمستقبلات أو مانحين، تؤدي عادةً إلى بنيات جزيئية وفوق جزيئية مثيرة للاهتمام. يتم تعزيز هذه في الحالات التي يكون فيها البديل المتصل بشحنة حمض الفوسفونيك له أيضًا خصائص هيكلية تتحدى التحقيق (على سبيل المثال، المرونة المطابقة، وإلغاء تحديد موقع الإلكترون، والقدرة على تشكيل رابطة H، من بين أمور أخرى).

نحن نقوم بتخليق حمض الفوسفونيك الجديد، (2-oxo-2-(ثيوفين-2-yl)إيثيل) حمض الفوسفونيك (OTEPA؛ المخطط 1)، بالإضافة إلى خصائصه الهيكلية والطيفية على المستوى الجزيئي وفي المرحلة البلورية. OTEPA هو مشتق بسيط من حمض الفوسفونيك الذي يطابق الخصائص الهيكلية لعرض عدد كبير من المطابقات (لديه خمس درجات دوران داخلية مختلفة قد تؤدي إلى أيزومرات متطابقة) وأنواع مختلفة من التفاعلات من النوع H داخل/بين الجزيئات [يعرض خمسة مراكز سالبية كهربية، بالإضافة إلى نظام π للحلقة غير المتمركزة، والذي يمكن أن يعمل كمستقبلات لرابطة H (مانحين للإلكترون)، ومجموعتين من OH يمكنهما العمل كمستقبلات لرابطة H].

الهدف الرئيسي من هذه المقالة هو تسليط الضوء على الأهمية المختلفة للتفاعلات الرئيسية داخل الجزيئات وبين الجزيئات الموجودة في الجزيء المعزول للمركب و/أو في الطور البلوري. هذه البيانات ذات صلة بتحسين المعرفة المتاحة حول الخصائص الهيكلية وخصائص شحنة حمض الفوسفونيك. تم فحص الفضاء المطابق لجزيء OTEPA من الناحية النظرية، وتم تمييز المطابقات الأكثر ثباتًا من الناحية الهيكلية والطيفية. يتم شرح الثبات النسبي للمطابقات بناءً على السمات الهيكلية للمركب، حيث تكون الرابطة H داخل الجزيئات المنشأة بين إحدى مجموعات OH لشظية حمض الفوسفونيك وذرة الأكسجين الكربونيل للبديل هي التفاعل الرئيسي داخل الجزيئات المسؤول عن تثبيت أقل مطابقات الطاقة للمركب.

ومن المثير للاهتمام للغاية، أن تماس O⋯S بين ذرة الأكسجين الكربونيل وذرة الكبريت في حلقة الثيوفين (والذي يشبه التلامس من النوع N⋯S الموجود سابقًا في الأنظمة الجزيئية الأخرى) وجد أنه أيضًا تفاعل مهم داخل الجزيئات في تحديد استقرار اثنين من أقل مطابقات الطاقة في OTEPA. من ناحية أخرى، في البلورة، يتم استبدال الرابطة H داخل الجزيئات التي تعمل على تثبيت أقل المطابقات للطاقة لجزيء OTEPA المعزول بروابط H بين الجزيئات المنشأة مع الجزيئات المجاورة، بحيث تكون المطابقات المحددة في الطور البلوري هي هياكل ذات طاقة أعلى أثناء عزله (مع طاقات أعلى من طاقات المطابق الأكثر استقرارًا بأكثر من 13 كيلو جول مول). يعد OTEPA مثالًا مثيرًا للاهتمام لمركب يُظهر الانتقاء المطابق عند التبلور والذي يتطلب إعادة تنظيم هيكلية كبيرة.