استبدال البيريدين الكهربي

البيريدين عبارة عن حلقة حلقية غير متجانسة "تعاني من نقص π"، وكثافة سحابة الإلكترون الخاصة بها أقل من البنزين، لذا فإن نشاط تفاعل الاستبدال الإلكتروفيلي الخاص بها أقل أيضًا من البنزين، وهو مشابه للنيتروبنزين. بسبب تخميل ذرات النيتروجين على الحلقة، تكون ظروف تفاعل الاستبدال الإلكتروفيلي قاسية والمردود منخفض، وتدخل البدائل بشكل أساسي إلى الموضع 3().
بالمقارنة مع البنزين، يصبح استبدال البيريدين الإلكتروفيلي الدوري أكثر صعوبة، وتدخل البدائل بشكل رئيسي في الموضع 3 ()، والذي يمكن تفسيره بالاستقرار النسبي للوسيط.
يعد استبدال البيريدين الإلكتروفيلي أكثر صعوبة من استبدال البنزين بسبب وجود ذرات النيتروجين الممتصة كهربائيًا والأيونات الموجبة للوسائط ليست مستقرة مثل الوسطيات المقابلة المستبدلة بالبنزين. بمقارنة موضع هجوم الكاشف الكهربي، يمكن ملاحظة أنه عند مهاجمة الموضعين 2 ( ) و 4 ( ) ، يكون للوسيط المتكون صيغة حد رنين مشحونة بشكل إيجابي على ذرة النيتروجين السالبة للكهرباء، وهي غير مستقرة للغاية، و لا يحتوي الوسيط المستبدل 3() على صيغة الحد غير المستقرة للغاية، كما أن وسيطه أكثر استقرارًا من الوسيط الذي يهاجم الموضعين 2 و 4. لذلك، يتم إنشاء المنتجات البديلة لـ 3 مواضع بسهولة.